더 나은 의사결정자가 되는 법 | 애니 듀크의 『베팅으로 생각하기』
- Aisha Washington

- 2일 전
- 6분 분량
좋은 결정이 언제나 좋은 결과를 낳는 것은 아니다. 운, 불완전한 정보, 불확실성은 신중하게 세운 계획조차 흔들 수 있다. 반대로 부주의한 선택이 성공할 수도 있는데, 그 이유는 그 선택의 근거가 된 추론의 질과 거의 관계없을 수 있다. 전 프로 포커 선수이자 Thinking in Bets의 저자인 애니 듀크는 더 나은 의사결정자가 되기 위한 출발점은 이 둘의 분리를 인식하는 데 있다고 말한다.
Lenny’s Podcast와의 대화에서 듀크는 의사결정을 일부 사람만 타고나는 직관적 재능이 아니라 연습할 수 있는 기술로 제시한다. 그녀의 핵심 권고는 놀랄 만큼 단순하다. 자신의 사고를 명시적으로 드러내라는 것이다. 가정, 추정, 이견, 철수 조건이 보이면 검토하고 개선할 수 있다.
숨겨진 추론을 드러내기
사람들은 흔히 “왠지 맞는 느낌이 든다”거나 “유능한 창업가는 보면 안다” 같은 말로 선택을 설명한다. 듀크는 직관 자체를 부정하지 않는다. 경험은 유용한 패턴 인식을 만들어낼 수 있다. 문제는 말로 표현되지 않은 직관은 검토하거나 시험하거나 현실과 비교할 수 없다는 데 있다.
결정의 근거를 적어두면 모호한 인상이 다른 사람이 평가할 수 있는 형태로 바뀐다. 정확히 무엇이 이 후보자를 유망하게 만드는가? 이 프로젝트가 성공하려면 어떤 가정이 성립해야 하는가? 성공 확률을 얼마로 보겠는가? 어떤 증거가 생각을 바꾸게 할 것인가?
이 습관은 결과를 알게 된 뒤에도 남아 있는 기록을 만든다. 기록이 없으면 사람들은 결국 일어난 일에 맞춰 자신의 원래 믿음을 재구성하는 경향이 있다. 문서화된 예측은 결과가 처음부터 자명했다는 주장을 하기 어렵게 만든다.
듀크는 이러한 확률적 접근법을 인간의 판단이 얼마나 체계적으로 오류를 낼 수 있는지 보여준 대니얼 카너먼의 연구와 연결한다. 베팅으로 생각한다는 것은 확실성이 대개 주어지지 않는다는 사실을 받아들이고, 무슨 일이 일어날지 안다고 가장하는 대신 가능한 결과와 그 가능성을 비교하는 것을 뜻한다.
대니얼 카너먼의 지적 겸손 모델
듀크는 카너먼을 그의 연구뿐 아니라 자신의 믿음을 기꺼이 수정하려는 태도로도 기억한다. 그는 높은 위상에도 불구하고 경쟁하는 설명에 호기심을 유지했고, 증거가 자신의 입장에 도전할 때 대응할 준비가 되어 있었다.
그 태도의 한 표현이 ‘적대적 협업(adversarial collaboration)’이었다. 학문적 이견이 대립 진영으로 굳어지도록 내버려 두는 대신, 상반된 견해를 가진 연구자들이 논쟁을 분명히 할 수 있는 연구를 함께 설계하는 방식이다. 목표는 수사적으로 상대를 이기는 것이 아니라, 어떤 설명이 증거와 맞닿은 뒤에도 살아남는지 발견하는 데 있었다.
이 구분은 학계를 훨씬 넘어 중요하다. 제품팀, 경영진, 투자자는 종종 이기려는 의도로 토론에 들어간다. 더 생산적인 태도는 어떤 정보가 모두가 더 정확한 결론에 이르도록 도울지 묻는 것이다.
지적 겸손은 우유부단함을 요구하지 않는다. 행동할 만큼은 굳게 믿되, 그 믿음을 바꿔야 할 정보를 받아들일 준비가 되어 있음을 뜻한다.
정신적 시간 여행으로 현재의 순간에서 벗어나기
즉각적인 감정은 일시적인 문제를 영구적인 것처럼 느끼게 할 수 있다. 듀크는 정신적 시간 여행의 한 형태를 권한다. 미래의 어느 시점에서 현재 상황을 되돌아본다고 상상하는 것이다.
이 좌절은 일주일 뒤, 일 년 뒤, 혹은 10년 뒤에도 중요할까? 지금의 좌절감이 사라진 뒤에도 이 결정은 여전히 중요해 보일까? 마음속으로 미래로 이동한다고 문제가 사라지는 것은 아니지만, 문제의 겉보기 규모는 달라진다.
듀크는 감정적으로 어려운 대화를 위한 또 다른 유용한 도구로 ‘그럼에도 불구하고(nevertheless)’라는 말을 제시한다. 부모나 리더는 상대의 경험을 부정하지 않고 인정하며 “나는 네 말을 믿어”라고 시작할 수 있다. 이어서 “그럼에도 불구하고, 나는 우리가 이렇게 해야 한다고 생각해”라고 덧붙일 수 있다.
이 순서는 공감과 경계를 결합한다. 진지하게 듣는다고 해서 의사결정자가 동의해야 하는 것은 아니며, 결정을 내린다고 해서 다른 사람의 감정을 무시해야 하는 것도 아니다.
더 나은 양육은 완벽한 통제가 아니다
양육을 논할 때 듀크는 불확실성이 가득한 영역에도 같은 겸손을 적용한다. 부모는 실수할 것이고, 아이들은 일상적인 난관과 실망을 겪을 것이다. 그런 일들이 곧바로 실패를 뜻하는 것은 아니다.
그녀는 아이들이 깊고 무조건적인 사랑을 경험하도록 하는 데 중점을 둔다. 부모는 예절을 가르치고 아이의 환경 일부를 형성할 수 있지만, 한 사람의 성격과 발달에 대해 완전한 공—혹은 책임—을 지는 데는 신중해야 한다.
이 역시 결과 편향에 대한 경고다. 아이마다 다르고, 상황도 다르며, 많은 영향은 부모의 통제 밖에 있다. 따라서 한 아이의 발달을 바탕으로 한 자신감은 오해를 불러일으킬 수 있다. 부모는 결과의 전적인 저자라고 가정하지 않으면서도 사려 깊게 행동할 수 있다.
독립적 사고와 집단 토론 분리하기
회의는 흔히 브레인스토밍으로 시작하지만, 듀크는 이러한 구조가 편향을 불러온다고 말한다. 처음 자신 있게 말하는 사람이 다른 모든 사람의 생각을 고정시킬 수 있다. 직급은 이견을 억누를 수 있고, 사회적 압력은 불확실한 집단을 겉보기에 만장일치인 집단으로 만들 수 있다.
더 강력한 과정은 대화가 시작되기 전에 판단을 독립적으로 수집한다. 참가자들은 서로의 답을 보지 않은 채 아이디어, 예측, 순위, 설명을 제출할 수 있다. 이후 집단은 응답의 범위를 검토하고, 회의 시간에는 차이를 조사하는 데 집중한다.
이는 명목집단기법과 닮아 있다. 먼저 개인의 견해를 이끌어낸 뒤 함께 논의하는 방식이다. 비공개 투표는 특히 위계가 사람들의 발언을 왜곡할 수 있는 상황에서 독립적인 판단을 보존할 수 있다.
듀크는 이 과정을 세 단계로 정리한다.
발견: 아이디어, 추정치, 가능한 설명을 독립적으로 생성한다.
토론: 제출된 내용을 함께 검토하되, 의미 있는 이견에 집중한다.
결정: 최종 선택에 대한 책임을 한 명의 책임자에게 부여한다.
3D는 예측, 채용, 예산 편성, 프로젝트 계획 등 여러 관점이 유용한 다른 결정에도 적용될 수 있다. 협업은 여전히 중요하지만, 독립적인 정보가 보존된 뒤에 시작된다.
호기심은 사람들이 자신의 의견이 들렸다고 느끼게 한다
생산적인 토론은 참가자들이 서로를 억지로 동의시키려 하는 경쟁이 아니다. 듀크는 호기심에 기반한 모델을 권한다. 상대가 무엇을 알고 있는지, 왜 그렇게 믿는지, 어떤 증거가 그 입장을 뒷받침하는지 물어보라는 것이다.
말을 끊거나, 의견을 어리석다고 낙인찍거나, 즉시 반론을 제시하면 사람들이 자신이 보는 것을 공유하지 않게 된다. 상대의 요점을 되짚어 주면 그것이 정확히 이해되었음을 확인할 수 있다. 그다음 명확히 하는 질문으로 이견 아래에 있는 가정을 드러낼 수 있다.
사람들은 자신의 관점이 진지하게 고려되었다고 믿을 때 결정도 더 잘 받아들인다. 의견이 들렸다는 것은 자신이 원하는 결과를 얻는 것과 다르다. 리더는 폭넓은 참여를 이끌어내면서도 명확한 결정 권한을 유지할 수 있다.
이 때문에 듀크는 회의를 주로 토론에 사용해야 한다고 믿는다. 아이디어 생성과 초기 판단은 종종 비동기적으로 이루어질 수 있으며, 귀한 집단 시간은 참가자들이 서로 다르게 해석하는 정보를 탐색하는 데 더 잘 쓰인다.
최종 결과 전에 의사결정의 질 측정하기
겉보기에는 긴 피드백 주기도 더 이른 지표를 포함하는 경우가 많다. 벤처 투자는 최종 수익을 내기까지 수년이 걸릴 수 있지만, 중간 사건들—자금 조달, 고객 채택, 유지율, 제품-시장 적합성—은 훨씬 더 빨리 유용한 신호를 제공할 수 있다.
듀크는 팀이 궁극적으로 중요하게 여기는 결과와 상관관계가 있는 지표를 찾아야 한다고 주장한다. 목표와 핵심 결과(OKR)는 편의상 하는 활동이 아니라 의미 있는 진전을 나타낼 때 이 목적에 활용될 수 있다.
포커는 그 어려움을 잘 보여준다. 모든 핸드는 빠르게 끝나지만, 피드백에는 잡음이 많다. 플레이어는 잘못된 선택을 하고도 이길 수 있고, 통계적으로 더 강한 선택을 하고도 질 수 있다. 빠르다고 해서 피드백이 유익해지는 것은 아니다.
실질적인 과제는 결과를 알기 전에 고품질 결정이 어떤 모습이었는지 정의하는 것이다. 과정에서 관련 정보를 사용했는가? 확률을 정직하게 추정했는가? 대안을 고려했는가? 결정은 조직의 목표와 일관되었는가?
듀크는 구조화된 채용에 관한 카너먼의 연구를, 과정의 변화가 상당한 차이를 만들 수 있다는 증거로 인용한다. 논의된 사례에서 더 체계적인 방법은 채용 정확도를 약 50%에서 65%로 높였다. 이 향상에는 완벽한 예측이 아니라, 직관만 따르는 것보다 의미 있는 개선만 필요했다.
주관적 인상을 매개 판단으로 바꾸기
First Round Capital은 명시적 추론을 보여주는 조직적 사례를 제공한다. 듀크에 따르면, 이 벤처캐피털 회사는 시장 매력도, 팀의 질, 창업자의 잠재력 같은 요소에 대한 상세한 평가를 기록하기 시작했다.
파트너들은 하나의 총체적 인상에 의존하는 대신, 전체 투자 결정에 기여하는 정의된 구성 요소인 ‘매개 판단(mediating judgments)’을 개발했다. 공유된 정의는 같은 표현을 쓰는 두 사람이 어느 정도 비슷한 대상을 평가하고 있음을 보장하는 데 도움이 된다.
그런 다음 과거의 결과를 당시 기록된 판단과 비교할 수 있다. 이 회사는 어떤 평가가 기업 성과와 상관관계가 있는지, 그리고 개별 파트너에게 반복되는 패턴이 있는지 조사할 수 있다. 한 투자자는 시장을 잘 평가하지만 특정 창업자 특성을 체계적으로 과대평가할 수 있다.
목표는 인간의 판단을 없애는 것이 아니다. 개인화된 피드백을 만들 수 있을 만큼 판단을 읽을 수 있게 만드는 것이다.
프리모텀에는 중단 기준이 필요하다
프리모텀은 팀에게 프로젝트가 실패했다고 상상하게 한 뒤, 그럴듯한 원인을 찾기 위해 거꾸로 추적하게 한다. 이 연습은 열의나 집단 충성심이 감췄을 위험을 드러낼 수 있다.
하지만 듀크는 실패 요인을 파악하는 것만으로는 충분하지 않다고 경고한다. 팀에는 사전 약속도 필요하다. 즉, 경고 신호가 나타났을 때 무엇을 할지 미리 합의해야 한다.
중단 기준은 그런 합의를 관찰 가능한 조건으로 바꾼다. 예를 들어 영업팀은 요청서가 경쟁사를 위해 작성된 듯 보이거나, 잠재 고객이 가격만 논의하려 하거나, 실제 의사결정권자를 프로세스에 참여시킬 수 없을 때 해당 기회를 재검토할 수 있다.
미리 정의된 기준은 매몰비용 편향으로부터 결정을 보호한다. 시간, 돈, 정체성이 투자되고 나면 사람들은 계속해야 할 이유를 만들어내는 데 능숙해진다. 나쁜 소식이 오기 전에 대응 방식을 정해 두면 더 이성적으로 대응하기 쉽다.
포기는 대체로 너무 늦게 일어난다
듀크는 사람들이 그만둘지 진지하게 고민할 때쯤이면, 이상적인 철수 시점은 이미 지났을 수 있다고 말한다. 불확실성은 지연을 부추기고, 매몰비용과 애착은 기존 프로젝트가 단지 우리 것이라는 이유만으로 더 가치 있어 보이게 만든다.
그녀는 스튜어트 버터필드와 온라인 게임 Glitch의 종료를 언급한다. 강한 비평적 호평과 헌신적인 사용자가 있었음에도, 충분한 고객을 확보하는 경제성은 기대했던 벤처 규모의 사업을 뒷받침하지 못했다. 프로젝트를 끝낸 것은 버터필드와 그의 팀이 훗날 Slack이 된 기회를 추구할 수 있게 해주었다.
교훈은 끈기가 잘못된 것이라는 뜻이 아니다. 끈기에는 기회비용이 있다는 뜻이다. 한 노력을 계속하는 것은 더 유망한 대안으로 향할 수 없는 자원을 소비한다.
더 나은 포기는 위기 전에 시작된다. 멈추는 것을 정당화할 신호를 정의하고, 대응 방식을 합의하며, 물러나는 일이 패배를 인정하는 것이 아니라 능동적인 자원 배분 결정일 수 있음을 기억해야 한다.


