Salesforce nomina un veterano di Oracle come COO, complicando la rivalità tra Oracle e Salesforce

Salesforce ha promosso Miguel Milano a chief operating officer, affidando il ruolo a un veterano di Oracle mentre Robin Washington già include responsabilità operative nel proprio titolo. La mossa offre al CEO Marc Benioff due dirigenti senior con responsabilità operative, mentre Salesforce cerca di trasformare le sue ambizioni nell'AI in ricavi ripetibili. Aggiunge inoltre un nuovo livello alla rivalità tra Oracle e Salesforce.

Milano manterrà le sue responsabilità di presidente e chief revenue officer, secondo il primo resoconto della nomina. Washington rimarrà presidente e chief operating and financial officer. Il suo titolo non cambia, rendendo questa operazione più di una normale promozione.

La struttura sembra ripartire la leadership operativa tra esecuzione commerciale e disciplina finanziaria. Milano porta con sé la responsabilità diretta dell'organizzazione ricavi di Salesforce, oltre alla precedente esperienza in Oracle. Washington continua a supervisionare finanza e ampie operazioni aziendali.

Questo assetto può rafforzare il coordinamento tra adozione dei prodotti, vendite e pianificazione finanziaria. Può però anche creare ambiguità quando una decisione importante attraversa tali confini. La prova sarà capire se due responsabili operativi produrranno una responsabilità più chiara o un ulteriore livello di negoziazione tra dirigenti.

La promozione di Milano cambia più del suo titolo

Salesforce sta avvicinando il dirigente responsabile dei ricavi al centro dell'esecuzione a livello aziendale.

Milano è tornato in Salesforce nell'agosto 2023 come presidente e chief revenue officer. In quella posizione, ha guidato l'organizzazione globale responsabile della trasformazione del portafoglio prodotti di Salesforce in contratti e rinnovi dei clienti.

La sua promozione estende questo mandato commerciale a operazioni più ampie. Colloca la persona più vicina all'esecuzione delle vendite in una posizione più forte per influenzare il modo in cui Salesforce assegna attenzione, talenti e risorse.

Quando è stata riportata la nomina, Salesforce non aveva pubblicato una ripartizione dettagliata delle responsabilità tra Milano e Washington. Questo dettaglio mancante conta, perché Washington possiede già un titolo operativo.

Washington è diventata presidente e chief operating and financial officer nel marzo 2025. Salesforce ha descritto la posizione come un ruolo di nuova creazione che copre crescita redditizia, esecuzione operativa e strategia finanziaria.

L'attuale elenco dei dirigenti dell'azienda indicava in precedenza Milano come presidente e chief revenue officer. Indicava Washington come presidente e chief operating and financial officer. Il nuovo assetto conserva il titolo di Washington, elevando al contempo Milano.

La storia di Milano rende comprensibile la logica commerciale. Ha ricoperto ruoli dirigenziali in Salesforce dal 2011 al 2020, inclusa la responsabilità di importanti regioni internazionali. In seguito è diventato chief revenue officer e co-proprietario della società di process mining Celonis.

Salesforce lo ha richiamato durante un precedente rimpasto manageriale. All'epoca, l'azienda era sotto pressione per migliorare crescita, margini e disciplina operativa dopo un periodo di rapida espansione.

Il bilancio annuale dell'azienda afferma che Milano aveva precedentemente ricoperto ruoli dirigenziali presso Oracle, i2 Technologies, Telefónica e McKinsey. Conferma inoltre i suoi precedenti ruoli in Salesforce e Celonis.

La sua esperienza in Oracle è particolarmente rilevante. Oracle resta uno dei maggiori rivali di Salesforce nelle applicazioni aziendali, nei database, nell'infrastruttura e nel software per la gestione dei clienti. Milano ha ora operato su entrambi i lati di questa competizione.

La struttura di riporto rappresenta anche un'inversione per Milano. Il suo contratto di lavoro originale con Salesforce del 2023 lo collocava sotto l'allora COO Brian Millham. Milano è ora passato dal riportare a un'organizzazione operativa al detenere egli stesso il titolo di COO.

Millham è andato in pensione nel 2025 dopo 25 anni in Salesforce. Washington ha ereditato un ampio mandato operativo, sostituendo al contempo Amy Weaver come massima dirigente finanziaria dell'azienda.

La promozione di Milano separa di fatto una parte della precedente funzione commerciale del COO dal ruolo combinato di operazioni e finanza di Washington. Salesforce non ha affermato che Washington stia perdendo responsabilità. Sembra invece aggiungere un secondo centro operativo attorno ai ricavi.

Questa distinzione dovrebbe orientare il modo in cui clienti e investitori interpretano la mossa. Non si tratta di una sostituzione diretta. È un'espansione dell'autorità di Milano all'interno di una struttura dirigenziale che resta insolitamente stratificata.

Perché qui conta la rivalità tra Oracle e Salesforce

Il background di Milano collega la strategia operativa di Salesforce a un modello competitivo che conosce già dall'interno.

La competizione tra Oracle e Salesforce è iniziata con il customer relationship management, ma oggi copre uno stack tecnologico aziendale molto più ampio. Entrambe le aziende vogliono controllare le applicazioni, i dati, l'automazione e l'infrastruttura che circondano il lavoro quotidiano delle imprese.

Salesforce ha costruito la propria identità attorno alla fornitura di software aziendale tramite il cloud. Oracle ha risposto spostando il suo portafoglio applicativo verso abbonamenti cloud ed espandendo Oracle Cloud Infrastructure.

Le aziende si confrontano ora nell'automazione delle vendite, nel servizio clienti, nel marketing, nell'analisi, nell'integrazione e nella gestione dei dati aziendali. Le loro strategie AI aumentano questa sovrapposizione, perché agenti aziendali utili richiedono accesso ad applicazioni e dati aziendali affidabili.

Milano non definisce l'architettura tecnica di Salesforce. Il suo ruolo resta radicato nei ricavi. Tuttavia, la leadership dei ricavi determina quali prodotti ricevono gli incentivi di vendita più forti e quali problemi dei clienti dominano l'esecuzione sul campo.

La sua esperienza in Oracle può aiutare Salesforce a gestire grandi clienti che utilizzano prodotti di entrambe le aziende. Gli acquirenti enterprise raramente sostituiscono ogni sistema di un fornitore con uno stack completamente diverso. Aggiungono, consolidano, integrano e rinegoziano nell'arco di diversi anni.

Un cliente potrebbe usare Oracle per finanza, database o infrastruttura, utilizzando Salesforce per vendite e assistenza. Gli agenti AI rendono questi confini più importanti, perché un flusso di lavoro automatizzato attraversa spesso diversi sistemi.

Il fornitore vincente non deve necessariamente sostituire ogni prodotto concorrente. Deve diventare l'interfaccia attraverso cui utenti e agenti recuperano informazioni, prendono decisioni ed eseguono il lavoro.

Salesforce sta cercando di rendere Agentforce tale interfaccia. Agentforce è la piattaforma dell'azienda per configurare agenti AI in grado di ragionare su dati aziendali autorizzati ed eseguire compiti definiti.

Oracle sta perseguendo un'opportunità correlata attraverso funzionalità AI e agenti integrati nelle sue applicazioni cloud. La questione competitiva si sta quindi spostando dalla proprietà del software al controllo operativo.

Milano può offrire una comprensione utile di come Oracle venda accordi ampi e strategici. Oracle combina da tempo applicazioni, database e infrastruttura nelle negoziazioni con grandi organizzazioni. Dopo anni di acquisizioni ed espansione interna, Salesforce dispone ora di un portafoglio altrettanto ampio.

Questo portafoglio include Slack, Tableau, MuleSoft, Data 360, Agentforce e applicazioni di settore. Informatica aggiunge un'altra importante componente per la gestione dei dati.

L'ampiezza crea un'opportunità per accordi più grandi, ma rende anche più difficile l'esecuzione delle vendite. I rappresentanti devono collegare diversi prodotti a un risultato coerente per il cliente. I clienti hanno bisogno di prove che i vari elementi funzionino insieme dopo la firma del contratto.

Milano ha discusso questa sfida durante la call sugli utili di Salesforce di maggio. Ha descritto diversi approcci alla monetizzazione dell'AI, tra cui accesso utente aggiornato, nuovi gruppi di utenti e implementazioni di agenti rivolti ai clienti.

Questi approcci richiedono un coordinamento che va oltre una tradizionale organizzazione di vendita. I team di prodotto devono confezionare chiaramente le capacità. I team di customer success devono supportare l'implementazione. La finanza deve misurare la qualità dei contratti e la sostenibilità dei ricavi.

Promuovere Milano conferisce all'organizzazione commerciale maggiore autorità su questo coordinamento. Lo rende anche più responsabile se l'interesse per Agentforce non si traduce in utilizzo in produzione e contratti in espansione.

Il collegamento con Oracle non va sopravvalutato. La promozione di Milano non dimostra che Salesforce stia adottando l'organizzazione o la strategia di Oracle. La sua permanenza in Salesforce è più lunga e più recente del suo periodo in Oracle.

Tuttavia, la sua carriera offre una prospettiva non comune sul comportamento d'acquisto delle imprese. Questa conoscenza diventa più preziosa man mano che la rivalità tra Oracle e Salesforce si sposta dalle singole applicazioni verso operazioni AI integrate.

Salesforce deve trasformare la domanda di AI in ricavi duraturi

La promozione arriva mentre Salesforce deve collegare solide metriche di attività AI a una crescita organica sostenuta.

Salesforce ha riportato ricavi del primo trimestre dell'esercizio fiscale 2027 pari a 11,1 miliardi di dollari, con un aumento del 13% su base annua. Il totale includeva 444 milioni di dollari da Informatica, quindi il tasso di crescita principale non mostra da solo l'espansione sottostante di Salesforce.

I ricavi da abbonamenti e supporto hanno raggiunto 10,6 miliardi di dollari. L'attuale remaining performance obligation, che rappresenta i ricavi contrattualizzati attesi entro l'anno successivo, ha raggiunto 33,6 miliardi di dollari ed è aumentato del 14%.

I risultati trimestrali dell'azienda hanno inoltre mostrato un margine operativo GAAP del 21,1% e un margine operativo non-GAAP del 34,8%. Queste cifre illustrano l'equilibrio che Washington deve proteggere.

Salesforce ha riportato 1,2 miliardi di dollari di ricavi ricorrenti annuali da Agentforce, in crescita del 205% su base annua. I ricavi ricorrenti annuali combinati di Agentforce e Data 360 si sono avvicinati a 3,4 miliardi di dollari, incluso Informatica Cloud.

Ha inoltre riportato 3,8 miliardi di Agentic Work Units erogate tra Agentforce e Slack. Un Agentic Work Unit è la misura di Salesforce per una certa attività degli agenti consumata attraverso i suoi prodotti.

Le prenotazioni per Agentforce One Edition e Agentforce for Apps sono cresciute di quasi il 60%. Più della metà delle prenotazioni di Agentforce e Data 360 proveniva da clienti esistenti.

Queste cifre supportano l'argomentazione dell'azienda secondo cui i clienti stanno acquistando i suoi prodotti AI. Non stabiliscono però se l'utilizzo produrrà un'espansione duratura e ad alto margine.

I ricavi ricorrenti annuali sono un indicatore utile, ma non coincidono con i ricavi riconosciuti. Le prenotazioni misurano l'attività contrattualizzata, mentre le metriche di utilizzo misurano l'attività. Ciascuna coglie una parte diversa della commercializzazione.

Milano è ora più vicino a tutte e tre. Come responsabile dei ricavi, già possedeva la responsabilità della dinamica di vendita. Come COO, ha un mandato più forte per collegare contratti, implementazione, adozione e rinnovo.

Questo collegamento è fondamentale per i prodotti AI. Una tradizionale licenza software può generare ricavi da abbonamento anche quando un dipendente utilizza il prodotto in modo limitato. I ricavi AI basati sul consumo dipendono più direttamente da attività ricorrenti.

Salesforce utilizza diversi modelli di monetizzazione per affrontare questa differenza. Alcune offerte integrano le capacità AI in edizioni più ampie. Altre applicano misure di consumo all'attività degli agenti o ai servizi dati.

Questo mix può ampliare l'opportunità indirizzabile di Salesforce. Complica però anche le previsioni per i clienti e per l'azienda stessa.

Gli acquirenti enterprise vogliono costi prevedibili, controlli degli accessi e prove che l'automazione migliori uno specifico flusso di lavoro. Salesforce vuole un utilizzo crescente senza scoraggiare la sperimentazione.

L’organizzazione commerciale di Milano deve colmare questi obiettivi. Deve portare i clienti dalle dimostrazioni e dalle implementazioni limitate a sistemi che gestiscano un lavoro significativo.

Un esempio pratico è il servizio clienti. Un’organizzazione può implementare un agente per classificare le richieste, recuperare informazioni approvate sugli account e preparare risposte. Questo processo coinvolge l’applicazione di assistenza, i dati dei clienti, le policy di governance e i controlli sull’utilizzo.

Il team vendite può ottenere l’impegno iniziale. I team operativi determinano se l’agente funziona in modo abbastanza affidabile da restare in produzione. La finanza valuta poi i ricavi e i margini generati da quell’utilizzo.

Ecco perché la nomina conta al di là della successione ai vertici. Salesforce sta assegnando maggiore autorità operativa al leader responsabile di colmare il divario tra domanda di AI e risultati aziendali concreti.

L’azienda prevede un’accelerazione organica dei ricavi nella seconda metà dell’esercizio fiscale 2027. Questo impegno crea una chiara finestra di valutazione per il ruolo ampliato di Milano.

Se la crescita di base si rafforza mentre aumentano utilizzo e rinnovi di Agentforce, la struttura con due COO apparirà allineata al problema aziendale. Se la crescita dipenderà in larga misura dalle acquisizioni, la promozione sembrerà meno rilevante.

Due direttori operativi creano una prova di responsabilità

La nuova struttura può combinare urgenza commerciale e controllo finanziario, ma solo se Salesforce chiarisce chi possiede le decisioni.

La posizione di Washington è stata concepita per combinare operazioni e finanza. Quando Salesforce ha annunciato la sua nomina, ha dichiarato che avrebbe guidato la crescita redditizia, l’eccellenza operativa e la strategia finanziaria.

Il suo percorso professionale supporta questo incarico. Washington ha precedentemente ricoperto il ruolo di chief financial officer presso Gilead Sciences e Hyperion Solutions. Ha inoltre ricoperto ruoli finanziari senior in PeopleSoft prima che Oracle acquisisse quella società.

Aveva fatto parte del consiglio di amministrazione di Salesforce dal 2013 prima di entrare nel management. Questa esperienza le ha dato una visione di lungo periodo della strategia, della governance e degli impegni finanziari dell’azienda.

La nomina di Washington originaria concentrava un’autorità significativa in un unico ufficio. Riuniva disciplina dei costi, priorità operative e rendicontazione finanziaria sotto un solo dirigente.

La promozione di Milano introduce un secondo COO senza rimuovere il titolo operativo di Washington. I titoli condivisi non sono automaticamente un problema, ma sollevano interrogativi cui normalmente rispondono le descrizioni formali delle mansioni.

Chi controlla l’allocazione delle risorse quando le priorità di vendita entrano in conflitto con gli obiettivi di margine? Chi risolve un disaccordo tra il packaging del prodotto e la domanda sul campo? Chi è responsabile dei risultati per il cliente dopo che un contratto passa dalle vendite all’implementazione?

Salesforce può rispondere internamente a queste domande senza pubblicare un organigramma. Dipendenti, partner e investitori dedurranno comunque le risposte dalle decisioni.

La divisione più plausibile assegna a Milano l’esecuzione dei ricavi e a Washington la finanza e le operazioni aziendali. Ciò conferirebbe a Milano autorità sulle funzioni legate alle vendite, mentre Washington manterrebbe la responsabilità della pianificazione e dei controlli a livello aziendale.

Una simile ripartizione può funzionare perché i loro incentivi sono complementari. Milano deve espandere gli impegni e l’utilizzo dei clienti. Washington deve garantire che tale crescita generi rendimenti duraturi.

Può fallire quando entrambi i dirigenti ritengono di possedere la stessa decisione. Le aziende di software enterprise affrontano regolarmente tensioni tra impegni di vendita personalizzati e distribuzione standardizzata del prodotto.

Un grande cliente può richiedere lavoro di integrazione, flessibilità contrattuale o una pianificazione di implementazione specializzata. L’organizzazione dei ricavi vede un accordo strategico. Finanza e operazioni vedono costi di implementazione e obblighi di lungo periodo.

Regole chiare di escalation trasformano questa tensione in una revisione produttiva. Un’autorità poco chiara può ritardare le decisioni o consentire ai team di cercare la risposta che preferiscono.

Benioff rimane il decisore finale. Questo fatto offre un percorso di escalation, ma presenta anche un rischio. Una struttura che invia troppe controversie interfunzionali al CEO non distribuisce efficacemente l’autorità operativa.

Salesforce ha esperienza con più presidenti e leader operativi potenti. Bret Taylor ha ricoperto il ruolo di co-CEO prima di lasciare all’inizio del 2023. Millham ha poi assunto responsabilità operative più ampie durante un periodo di pressione da parte degli attivisti.

Il rimpasto del 2023 dell’azienda ha inoltre riportato Milano al ruolo di responsabile dei ricavi. Un resoconto dell’epoca ha descritto i cambiamenti come parte della risposta di Benioff a una crescita più lenta e alle richieste di maggiore efficienza.

L’attuale contesto è diverso. Salesforce sta generando margini più forti e presenta Agentforce come un nuovo motore di crescita. Tuttavia, la sfida organizzativa di fondo è familiare.

Benioff ha bisogno di leader senior capaci di tradurre un’ampia visione del prodotto in un’esecuzione coerente. L’azienda ha anche bisogno di controlli che impediscano a vendite ambiziose di indebolire la redditività.

Milano e Washington rappresentano queste due esigenze. La struttura avrà successo solo se opereranno come responsabili complementari anziché come centri di autorità in competizione.

I clienti dovrebbero osservare le conseguenze pratiche. Cambiamenti nella copertura degli account, nella responsabilità dell’implementazione, nei programmi per i partner e nel packaging contrattuale riveleranno più dei soli titoli.

I dipendenti dovrebbero osservare quali funzioni inizieranno a riportare a Milano. Un mandato più ampio su customer success, marketing o pianificazione strategica confermerebbe che il suo ruolo va oltre una promozione cerimoniale.

Finché Salesforce non pubblicherà o dimostrerà tale divisione, l’interpretazione più prudente resta limitata. Milano ha acquisito autorità, Washington ha mantenuto la sua e la sovrapposizione rimane un rischio di esecuzione da monitorare.

Cosa dovrebbero osservare Oracle, clienti e investitori

I prossimi due trimestri mostreranno se la promozione di Milano semplifica la macchina commerciale di Salesforce o aggiunge semplicemente un altro titolo senior.

Il primo segnale è il prossimo aggiornamento sugli utili di Salesforce. Gli investitori dovrebbero confrontare la crescita riportata con il contributo di Informatica ed esaminare se l’azienda mantiene la promessa accelerazione organica.

L’attuale remaining performance obligation merita particolare attenzione. Un cRPO in aumento indica che i clienti si sono impegnati per maggiori ricavi attesi nei successivi 12 mesi. Offre una visione più ampia rispetto alle vendite riconosciute in un singolo trimestre.

Anche i ricavi ricorrenti annuali di Agentforce sono importanti, ma dovrebbero essere letti insieme all’utilizzo in produzione. La crescita di entrambe le misure suggerirebbe che i clienti stanno andando oltre i progetti pilota.

Se i valori contrattuali aumentano mentre la crescita delle Agentic Work Unit si indebolisce, Salesforce potrebbe sottoscrivere impegni più rapidamente di quanto i clienti implementino agenti. Se l’utilizzo cresce insieme ai ricavi ricorrenti, il caso di commercializzazione diventa più solido.

Il secondo segnale è la ripartizione operativa tra Milano e Washington. Salesforce potrebbe chiarire la struttura attraverso biografie aggiornate dei dirigenti, depositi presso le autorità di vigilanza, interventi durante le call sugli utili o cambiamenti interni che diventano pubblici.

Una divisione definita rafforzerebbe l’argomento secondo cui Benioff ha affiancato l’esecuzione commerciale alla supervisione finanziaria. Un’ambiguità persistente aumenterebbe le preoccupazioni per l’autorità duplicata.

Le linee di riporto forniscono l’evidenza più chiara. Se customer success, operazioni go-to-market o funzioni correlate passeranno sotto Milano, il suo titolo di COO avrà un peso operativo diretto.

Se le sue responsabilità resteranno sostanzialmente identiche a quelle della posizione di CRO, la nomina potrebbe segnalare principalmente status o pianificazione della successione. Questa interpretazione solleverebbe interrogativi distinti sulla panchina di leadership di Salesforce.

Il terzo segnale è l’adozione da parte dei clienti in ambienti tecnologici misti. Salesforce ha bisogno che Agentforce operi dove i clienti utilizzano anche Oracle, Microsoft, SAP, ServiceNow e altri sistemi enterprise.

È qui che la rivalità oracle salesforce diventa concreta. I clienti valuteranno quale fornitore sia in grado di governare il lavoro tra sistemi diversi senza imporre un programma di sostituzione dirompente.

L’acquisizione di Informatica da parte di Salesforce rafforza il suo portafoglio di integrazione e gestione dei dati. Tuttavia, possedere più componenti non produce automaticamente un’implementazione più semplice.

Il team di Milano deve dimostrare che Salesforce può vendere risultati integrati anziché una raccolta di prodotti. Tassi di rinnovo, implementazioni ampliate e contratti multiprodotto forniranno evidenze.

Anche la risposta di Oracle è importante. Può difendere gli account esistenti incorporando agenti direttamente nei prodotti di finanza, risorse umane, supply chain, database e infrastruttura.

Microsoft può mettere sotto pressione entrambe le aziende tramite Dynamics, Azure, Microsoft 365 e Copilot. ServiceNow può competere per il controllo dei workflow, mentre SAP può sfruttare la propria presenza nei processi aziendali fondamentali.

Questi concorrenti rendono più urgente il coordinamento interno di Salesforce. Ai clienti non interessa quale dirigente possieda un workflow quando l’implementazione attraversa vendite, assistenza, dati e finanza. Si aspettano un unico fornitore responsabile.

I knowledge worker affrontano un problema correlato all’interno delle proprie organizzazioni. Le prove importanti sono spesso distribuite tra appunti delle riunioni, documenti, messaggi e applicazioni aziendali.

Una base di conoscenza personale può aiutare le persone a preservare il contesto prima che i sistemi automatizzati agiscano su di esso. Gli agenti enterprise necessitano di contesto, governance e recupero delle informazioni analoghi su scala organizzativa.

I due casi d’uso differiscono per portata, ma condividono una lezione. L’automazione diventa utile solo quando può accedere alle informazioni corrette e preservare una revisione umana responsabile.

La struttura dirigenziale di Salesforce ora affronta lo stesso standard. Milano deve trasformare la domanda commerciale in lavoro implementato. Washington deve proteggere la qualità finanziaria e il controllo operativo.

Benioff ha di fatto creato una prova con risultati visibili. Una crescita organica più forte, un utilizzo in produzione in espansione e una chiara titolarità delle decisioni convaliderebbero l’assetto.

Un’adozione debole o un’ambiguità persistente indicherebbero la direzione opposta. La promozione apparirebbe allora come un altro rimpasto dirigenziale di Salesforce senza un corrispondente cambiamento nell’esecuzione.

Per gli acquirenti enterprise, l’azione immediata è semplice. Monitorate chi possiede la responsabilità della consegna dopo l’accordo di vendita, chiedete come viene misurato l’utilizzo di Agentforce e pretendete una chiara responsabilità tra sistemi connessi.

Per gli investitori, osservate insieme cRPO, crescita organica, ricavi ricorrenti di Agentforce e utilizzo. Nessuna singola cifra stabilisce se la strategia AI di Salesforce stia funzionando.

La competizione oracle salesforce non riguarda più soltanto la scelta di un’applicazione CRM. Sta diventando una sfida su quale piattaforma coordini dati, agenti, applicazioni e decisioni umane.

La promozione di Milano pone un ex dirigente Oracle al centro della risposta di Salesforce. Il prossimo ciclo degli utili mostrerà se la nuova autorità produce un modello operativo più coerente.