10억 달러를 조달한 창업자로부터 배우는 VC가 실제로 원하는 것 | Build Mode
- Aisha Washington
- 1일 전
- 6분 분량
스타트업 펀드레이징은 흔히 비전, 카리스마, 그리고 모멘텀의 경쟁으로 제시된다. 하지만 이 Build Mode 대화에서 Puzzle의 창업자이자 CEO인 Sasha Orloff는 투자자들이 덜 화려한 무언가도 찾는다고 말한다. 즉, 창업자가 회사의 문제, 재무 상태, 자원 제약, 지속 가능한 성장을 향한 경로를 포함해 회사가 실제로 존재하는 모습 그대로를 이해한다는 증거다.
Orloff는 이 주제에 매우 폭넓은 관점을 제공한다. 그는 합계 10억 달러 이상을 조달한 여러 핀테크 기업을 만들었으며, Blend와 Mission Lane 같은 기업의 규모를 키운 경험은 결국 그를 AI 네이티브 회계 플랫폼인 Puzzle을 만들도록 이끌었다. 그의 핵심 메시지는 명료하다. 재무 이해력은 단순한 컴플라이언스 업무가 아니다. 이는 더 나은 결정을 내리고, 더 강한 위치에서 협상하며, 투자자의 신뢰를 얻기 위한 도구다.
재무 현실은 창업자의 경쟁 우위다
소셜 미디어는 회사를 만드는 일이 제품 출시, 고객 확보, 투자 유치 발표가 끊임없이 이어지는 과정처럼 보이게 할 수 있다. Orloff는 훨씬 더 복잡한 현실을 설명한다. 스타트업은 같은 날 최고의 순간과 최악의 순간을 모두 겪을 수 있으며, 영업, 기술, 채용, 유지율, 현금 관리의 문제가 관심을 놓고 경쟁한다.
투자자들은 이를 알고 있다. Orloff에 따르면, 그들은 회사가 흠잡을 데 없기를 기대하지 않는다. 실제로 모든 것이 잘 작동한다고 주장하는 창업자는 신뢰보다 의심을 더 키울 수 있다. 투자자들이 원하는 것은 무엇이 잘 수행되고 있는지, 무엇이 기대에 미치지 못했는지, 그리고 팀이 다음에 무엇을 할지 명확히 짚을 수 있는 리더다.
그러려면 Orloff가 말하는 현실과의 강한 관계가 필요하다. 회계는 활동을 매출, 마진, 지출, 현금, 런웨이에 관한 일관된 그림으로 전환하기 때문에 그 현실의 중요한 일부를 제공한다. 시의적절한 재무 정보를 가진 창업자는 사람, 시간, 자본을 가장 큰 잠재적 영향을 낼 수 있는 영역에 배분할 수 있다. 오래된 보고서나 은행 잔고에 의존하는 창업자는 전체 그림의 일부만으로 중대한 선택을 내리고 있는 셈이다.
지속된 문제에서 탄생한 Puzzle
Orloff의 첫 번째 회사는 Y Combinator를 거쳤고, 매출 1억 달러에 도달한 가장 빠른 기업 중 하나가 되었다. 그가 여러 핀테크 벤처의 규모를 키우는 데 도움을 주면서 점점 더 복잡한 기업 구조가 뒤따랐다. 지주회사, 별도 법인, 자산 보호, 그리고 이후의 분사나 매각은 모두 재무 관리의 층위를 더했다.
다음 행보를 고민하기 위해 잠시 물러난 뒤, Orloff는 General Catalyst의 Hemant Taneja와 자신의 경험을 논의했다. 한 가지 좌절감이 두드러졌다. 빠르게 성장하는 기업을 운영하는 동안에도, 회사의 재무 건전성에 대한 최신의 이해하기 쉬운 관점을 얻는 일은 놀랄 만큼 어려웠다. Taneja는 Stripe를 통해 관련된 문제를 접한 바 있었다. 창업자들은 엄청난 규모로 결제를 처리할 수 있었지만, 여전히 자신의 사업을 뒷받침하는 경제성을 이해하는 데 어려움을 겪을 수 있었다.
이 격차는 스타트업 재무 스택이 거의 모든 다른 영역에서 현대화되었기 때문에 특히 두드러졌다. Mercury, Brex, Ramp, Gusto, Rippling 같은 제품들은 뱅킹, 카드, 비용, 급여, 직원 관리를 개선했지만, 그 데이터의 상당 부분은 여전히 수십 년 전에 설계된 회계 시스템으로 흘러 들어갔다.
Orloff는 이를 Paul Graham이 말한 “schlep blindness”의 한 형태로 보았다. 이는 해결하기가 너무 부담스러워 보인다는 이유로 오히려 간과되는 불쾌한 문제를 뜻하는 용어다. Puzzle은 단순히 세금 신고나 몇 달 뒤의 실사를 위해서가 아니라, 스타트업 회계를 운영 의사결정에 더 즉각적이고, 연결되며, 유용하게 만들기 위해 만들어졌다.
각 투자 단계에서 투자자가 살펴보는 것
회사가 발전함에 따라 투자자의 관점도 달라진다. Orloff는 프리시드와 시드 단계의 결정은 창업자, 팀, 그리고 비전의 규모에 크게 의존하는 경향이 있다고 설명한다. 이 시점에는 상세한 성과 지표가 존재하지 않을 수도 있다.
기관 자본이 유입되기 시작하면 증거가 더욱 중요해진다. 투자자들은 제품이 만들어졌고 고객이 그 제품에 돈을 지불할 의향이 있다는 점을 보고 싶어 한다. 매출이 발생하면 논의는 현금 소진과 런웨이로 확장된다. 회사가 추가 자본을 필요로 하기 전까지 시간이 얼마나 남았는가?
Series A와 Series B 단계에서는 성장만으로 충분하지 않다. 투자자들은 점점 그 성장의 질을 살펴본다. 매출은 지속되거나, 갱신되거나, 확대될 가능성이 높을 때 더 가치가 있다. 고객을 빠르게 늘리지만 그만큼 빠르게 잃는 회사는 시간이 지날수록 고객 관계가 강화되는 회사와 근본적으로 다르다.
효율성 역시 전면에 부상한다. 사업 모델에 따라 투자자들은 영업 효율성, 고객 획득 비용, 투자 회수 기간, 고객 생애 가치, 매출총이익률을 고려할 수 있다. Orloff는 많은 지속 가능한 소프트웨어 기업이 약 70%에서 80%의 매출총이익률을 목표로 한다고 언급한다. 판매하는 모든 단위에서 지나치게 많은 돈을 잃는 모델은 빠른 확장으로도 구제할 수 없다.
Uber와 같은 기업에서 일어났듯이, 예외적인 승자독식 시장에서는 투자자들이 더 오랫동안 손실을 보조하도록 설득할 수 있다. 하지만 대부분의 스타트업은 그런 대우를 기대할 수 없다. 이들은 자본이 비싸지거나 이용할 수 없게 될 가능성과 성장 목표를 조화시켜야 한다.
런웨이가 펀드레이징 협상력을 결정한다
회사의 현금이 바닥나기 직전에 펀드레이징을 시작하는 창업자는 약한 위치에서 협상하게 된다. 투자자들은 그 긴급성을 알아차릴 수 있고, 거래가 늦어지거나 무산될 경우 창업자가 선택할 수 있는 대안은 더 적다.
초기 단계 기업은 전통적인 협상력을 거의 갖고 있지 않다. Orloff는 이들이 빠른 성장과 투자자들의 FOMO를 통해 협상력을 만들어 내는 경우가 많다고 말한다. 정확한 런웨이 정보는 창업자가 현금 위기가 대신 결정하게 두는 것이 아니라, 언제 시장에 접근할지 선택하도록 돕는다.
재무 스트레스는 운영 성과에도 영향을 미친다. 급여를 지급할 수 있을지 걱정하면서 고객과 제품 개발에 집중하기는 어렵다. 펀드레이징 자체도 그렇지 않았다면 영업과 개발에 쓰였을 시간을 소모하며, 회사 자금을 조달하기 위한 바로 그 과정에서 수치를 약화시킬 가능성이 있다.
정기적인 재무 검토가 이러한 압박을 없앨 수는 없지만, 더 일찍 드러낼 수는 있다. 현대적인 시스템은 계정 및 거래 데이터를 결합해 현금, 소진률, 런웨이를 추정하고, 이 수치가 크게 변할 때 창업자에게 알릴 수 있다. Orloff의 더 큰 요점은 직관이 사라져야 한다는 것이 아니다. 창업자의 직관은 여전히 가치 있지만, 신뢰할 수 있는 증거와 함께 작동해야 한다.
컴플라이언스는 신뢰의 시험대다
기본적인 재무 관리 위생은 유망한 투자가 진행될지 결정할 수 있다. Orloff는 투자자들이 기본적인 컴플라이언스 요건이 충족되지 않았다는 이유로, 그 외에는 마음에 들어 하던 기업에서 자주 물러난다고 말한다. 누락된 기록이나 설명되지 않는 불일치는 더 큰 질문을 불러일으킨다. 창업자가 이 의무를 소홀히 했다면, 또 무엇을 간과했을 수 있을까?
같은 문제는 인수를 무산시키거나 기업가치를 낮출 수도 있다. 매수자는 회사의 매출, 의무, 소유권 또는 비용을 검증할 수 없다면 자신 있게 가격을 산정할 수 없다. 재무적 무질서는 위험을 초래하며, 위험은 대개 더 엄격한 조건이나 더 낮은 제안에 반영된다.
따라서 펀드레이징 데이터룸은 긴급한 상황이 닥치기 전에 준비되어 있어야 한다. 그 핵심 자료에는 일반적으로 재무제표, 고객 또는 매출 계약, 고용 계약, 그리고 정확한 자본구조표가 포함된다. 펀드레이징 모멘텀은 취약하기 때문에 속도가 중요하다. 투자자들이 회사가 기록을 재구성하는 동안 기다려야 한다면, 관심은 다른 기회로 옮겨갈 수 있다.
Orloff는 회계를 미룬다고 해서 전체 업무가 사라지는 것은 아니라고 주장한다. 그저 가능한 한 가장 스트레스가 큰 순간까지 누적될 뿐이다. 정확한 재무제표를 신속하게 작성하는 것은 창업자가 더 큰 규모의 자본을 관리할 수 있다고 신뢰할 수 있다는 신호를 보낸다.
자원 배분의 언어로 말하기
투자자는 기업의 미래 가치를 높일 것으로 기대하기 때문에 자금을 제공합니다. 이 자본은 인력, 재고, 인프라 또는 특히 AI 기업의 경우 모델 사용료와 추론 비용을 지원할 수 있습니다. 따라서 설득력 있는 피치는 요청하는 투자금과 신뢰할 만한 결과의 집합을 연결해야 합니다.
창업자는 이러한 선택의 이면에 있는 트레이드오프를 편안하게 논의할 수 있어야 합니다. 회사가 영업 인력 대신 엔지니어를 더 채용하면 어떤 일이 일어날까요? 확대된 팀은 얼마나 많은 런웨이를 소진할까요? 어떤 투자가 매출을 창출하며, 회사는 인수 비용을 얼마나 빨리 회수할 수 있을까요?
손익계산서는 창업자에게 이 대화를 위한 유용한 틀을 제공합니다. 매출에서 시작해 매출총이익과 운영비를 거쳐 이익 또는 손실에 이르며, 모델의 각 층위를 체계적으로 검토할 수 있게 합니다. 목표는 모든 창업자를 회계사로 만드는 것이 아닙니다. 자본 배분 결정을 방어할 수 있을 만큼 회사의 경제성을 명확하게 만드는 것입니다.
Orloff는 또한 AI를 자금 조달, 이사회 회의, 실사에 대비하는 리허설 파트너로 활용할 것을 제안합니다. 창업자는 어려운 질문을 시뮬레이션하고, 취약한 설명을 찾아내며, 중요한 회의에 들어가기 전에 운영 계획을 재무적 결과와 연결하는 연습을 할 수 있습니다.
전문 재무 지원을 추가해야 하는 시점
소프트웨어와 연동 도구는 창업자가 매일 시스템을 검토하지 않더라도 법인 설립 시점부터 초기 스타트업에 합리적인 재무 기반을 제공할 수 있습니다. 자동화는 거래를 가져오고, 현금 활동을 정리하며, 비교적 적은 수작업으로 장부의 작업 초안을 유지할 수 있습니다.
회사의 복잡성이 커질수록 전문적인 도움이 더 중요해집니다. Orloff는 매출이 대략 10만 달러에서 100만 달러 범위에 들어서면 부기 담당자나 회계사를 고려할 것을 권합니다. 매출이 약 1,000만 달러에 이르면, 예측을 수립하고 미래지향적 전략을 이끌 수 있는 내부 재무 리더가 필요할 수 있습니다.
이러한 발전 과정은 필요한 역량의 변화를 반영합니다. 초기 회계는 발생한 일을 기록하는 데 집중합니다. 성숙한 재무 기능은 그 결과를 해석하고, 대안을 모델링하며, 경영진이 다음에 무엇을 해야 할지 결정하도록 도와야 합니다. 기업이 자산이나 지식재산을 보호하기 위해 법인을 추가하면서, 결국에는 스타트업 지향 소프트웨어가 아닌 완전한 전사적 자원 관리 시스템이 필요해질 수 있습니다.
AI 회계가 신뢰할 수 있어야 하는 이유
Puzzle은 트랜치 방식으로 구성된 단일 텀시트를 통해 5,000만 달러 규모의 시리즈 A 투자를 유치했습니다. Orloff는 이 투자가 자동화와 전문적 판단을 결합하는 재무 에이전트를 위한 인프라를 구축하기 위한 목적도 있었다고 말합니다.
이 분야에서는 신뢰성이 핵심입니다. Orloff는 회계를 슬롯머신이 아니라 MRI 장비에 비유합니다. 동일한 입력값은 일관된 출력값을 만들어야 합니다. 세무 당국, 이사회, 대출기관 또는 투자자에게 제출하는 재무제표는 예측 불가능하게 바뀌어서는 안 됩니다. 창업자는 부정확한 진술을 승인할 경우 개인적인 책임을 질 수도 있습니다.
따라서 Puzzle의 접근 방식은 AI를 둘러싼 결정론적 프로세스를 강조합니다. 대규모 언어 모델은 기업이 매출 모델, 회계 정책, 특수 사례를 자연어로 설명하도록 도울 수 있지만, 전문적인 감독은 여전히 필수적입니다. 회계사는 여전히 계정과목표를 설정하고 거래를 처리하는 기준이 되는 정책을 정의해야 합니다.
Orloff는 완전히 자율적인 회계라는 개념을 거부합니다. 그가 선호하는 모델은 AI의 속도와 전문가가 설계한 통제를 결합해, 단순히 데이터 입력을 가속하는 것이 아니라 엄격한 장부를 만드는 것을 목표로 합니다. 이러한 비전에서 기술은 한때 대기업에만 제공되던 재무 역량에 대한 접근성을 넓히는 한편, 회계사는 특히 기업이 위기나 복잡성의 순간에 이르렀을 때 신뢰받는 전문가로 계속 역할합니다.
투자자가 궁극적으로 원하는 창업자
가장 강력한 자금 조달 태도는 완벽함이 아닙니다. 그것은 정리된 근거로 뒷받침되는, 충분히 이해한 상태에서의 솔직함입니다.
Orloff가 생각하는 이상적인 창업자는 회사의 현재 상태를 이해하고, 계획에서 벗어난 부분을 설명할 수 있으며, 가용 자원을 어떻게 사용해 결과를 개선할지 알고 있습니다. 그 창업자는 또한 기업가정신에 내재한 무질서를 받아들이되, 이를 피할 수 있는 재무적 혼란의 변명으로 사용하지 않습니다.
회복탄력성은 역량만큼 중요합니다. Orloff는 창업자에게 낙관성을 유지하고, 믿을 수 있는 지원 네트워크를 구축하며, 자신의 정체성을 단기 성과에 완전히 결부시키는 대신 건설적인 행동에 집중하라고 조언합니다. 투자자는 단지 스프레드시트를 평가하는 것이 아닙니다. 그들은 테이블 맞은편의 사람이 솔직함, 규율, 적응력을 유지하면서 불확실성을 헤쳐 나갈 수 있는지 평가하고 있습니다.
실질적인 교훈은 재무 가시성을 일찍 구축하고, 이를 지속적으로 유지하며, 세금 신고 기한이나 투자 라운드 전에 마쳐야 하는 서류 작업이 아니라 회사를 만드는 일의 일부로 다루는 것입니다. 창업자가 자신의 수치를 알고 있으면 더 날카로운 결정을 내리고, 더 큰 권위를 가지고 소통하며, 절박함이 선택지를 약화시키기 전에 투자자에게 접근할 수 있습니다.
