1,000개 이상의 YC 스타트업에서 얻은 교훈: 피벗, 회복력, 타르 구덩이 아이디어와 그 밖의 이야기 — Dalton Caldwell
Dalton Caldwell은 21개 Y Combinator 배치에 걸쳐 1,000개가 넘는 스타트업에 조언해 왔습니다. YC의 매니징 디렉터이자 그룹 파트너로서 Brex, Retool, DoorDash, Webflow, Replit, Amplitude, Razorpay, Instacart 등을 포함한 기업들과 함께 일했습니다. 투자자가 되기 전에는 imeem과 App.net의 창업자로서 스타트업의 불확실성을 직접 경험하기도 했습니다.
Lenny’s Podcast의 이 대화에서 Caldwell은 초기 기업의 방향을 좌우하는 반복적인 결정들을 살펴봅니다. 버틸지, 피벗할지, 폐업할지의 문제, 매력적이지만 좀처럼 작동하지 않는 아이디어에서 벗어나는 방법, 그리고 고객과의 직접적인 접촉이 정교한 성장 전략보다 여전히 더 가치 있는 이유가 그것입니다. 그의 조언은 겉으로는 단순하지만, 유난히 많은 창업자에게서 관찰한 패턴을 반영합니다.
회복력은 게임에 남아 있는 것에서 시작된다
Caldwell은 창업자들에게 종종 직설적인 지시를 합니다. “그냥 죽지만 마세요.” 그렇다고 모든 회사가 무기한 계속되어야 한다는 뜻은 아닙니다. 핵심은 스타트업이 무엇이 효과적인지 발견할 만큼 충분한 시간과 시도를 확보해야 한다는 것입니다.
많은 성공한 기업은 포기해도 전혀 이상하지 않았을 시기를 거쳤습니다. 최종적인 결과는 창업자들이 낙담스러운 구간을 지나 계속 나아가고, 새로운 접근법을 시험하며, 운의 가능성에도 열려 있었기에 가능했습니다. 생존은 반복 학습의 기회를 만들지만, 폐업은 그 기회를 없앱니다.
이런 끈기는 외부에서 보면 비합리적으로 보일 수 있습니다. 창업자는 저조한 수요, 반복되는 투자 거절, 줄어드는 현금, 좀처럼 탄력을 얻지 못하는 제품에 직면할 수 있습니다. Caldwell은 이런 죽기 직전의 시기가 다듬어진 기업의 역사에서 드러나는 것보다 훨씬 흔하다고 말합니다. 그가 만나는 창업자 중 약 절반은 폐업이 임박한 것처럼 느껴질 정도로 심각한 일을 겪습니다.
그런 순간에는 압박 때문에 기본 원칙을 놓치기 쉬우므로 단순한 조언이 중요합니다. 뛰어난 창업자도 계속 만들고, 사용자와 대화하며, 고품질의 작업을 한 사이클 더 완수하라는 상기의 도움을 받습니다.
끈기는 자기 파괴와 다르다
Caldwell은 인내에 분명한 경계도 설정합니다. 회사가 창업자의 건강, 관계, 또는 팀과 협업할 능력을 심각하게 해친다면 계속하는 일을 정당화하기 어렵습니다.
그는 무엇이 여전히 감정적으로 의미 있는지 살펴보라고 제안합니다. 창업자는 여전히 고객을 신경 쓰는가, 제품을 즐기는가, 혹은 근본 문제에 몰입하는가? 공동 창업자들과 일하는 일은 여전히 보람 있는가? 심각한 좌절에서 회복하는 창업자들은 종종 이런 에너지원 중 적어도 하나를 유지합니다.
아무것도 남아 있지 않다면, 폐업이 책임 있는 결정일 수 있습니다. Caldwell은 폐업이 누군가의 평판을 영구적으로 규정할 것이라는 두려움에 이의를 제기합니다. 수십 년에 걸친 경력에서 실패한 회사 하나는 그 순간 느껴지는 만큼 중요하지 않을 가능성이 큽니다. 버티는 힘은 가치 있지만, 단지 창피함을 피하기 위해 비참한 프로젝트를 유지하는 일은 그렇지 않습니다.
강력한 피벗은 창업자의 전문성 쪽으로 향한다
YC의 2017년 겨울 배치에 속한 두 회사는 피벗에 대한 Caldwell의 관점을 잘 보여줍니다. Brex와 Retool이 된 팀들은 모두 처음의 방향에서 어려움을 겪고 있었습니다. 거의 열의를 만들지 못한 제품을 조금씩 조정하는 대신, 이미 보유한 경험과 연결된 기회를 찾아 방향을 바꿨습니다.
Brex의 창업자들은 이전에 브라질에서 금융 기술 회사를 만들었습니다. 이 배경은 기업용 금융 상품을 만드는 데 신뢰할 만한 기반이 되었습니다. Retool의 창업자들은 이전 프로젝트와 인턴십을 통해 내부 소프트웨어 구축의 어려움을 겪었기에, 개발자 도구는 추상적인 시장 기회가 아니라 익숙한 문제였습니다.
Caldwell은 좋은 피벗을 더 따뜻한 영역으로 이동하는 일이라고 설명합니다. 이는 창업자들이 이미 쌓아 온 지식, 기술, 또는 강한 신념에 회사를 더 가깝게 데려가야 합니다. 이전의 작업이 버려지는 것은 아닙니다. 실패한 방향에서 얻은 교훈은 더 많은 정보를 갖춘 다음 시도의 입력값이 됩니다.
그는 PostHog, Segment, Zip 같은 회사에서도 같은 패턴을 봅니다. 이들의 성공적인 방향은 분석, 내부 시스템, 또는 번거로운 비즈니스 프로세스를 직접 경험한 데서 나왔습니다. 때로는 익숙한 지식이 회사를 만들기에는 너무 평범하다는 창업자의 가정 때문에 최고의 기회가 가려지기도 합니다.
피벗이 필요해지는 때
힘든 한 달이 곧바로 사업 전체를 바꿔야 한다는 뜻은 아닙니다. Caldwell은 대신 남아 있는 성장 경로를 살펴보라고 권합니다. 창업자들이 신뢰할 만한 실험을 여러 개 찾아낼 수 있다면, 대개 아이디어를 포기하기 전에 이를 실행해야 합니다.
경고 신호는 단순히 진전이 느린 것이 아니라, 그럴듯한 다음 수가 부족해지는 것입니다. 고객에게 도달하거나 도입을 개선하기 위한 아이디어를 팀이 소진했다면, 이미 실패한 전술을 반복하는 것보다 피벗이 더 생산적일 수 있습니다.
Zip은 조달 소프트웨어에서 큰 기회를 찾기 전까지 방향을 여섯 번 바꾼 것으로 알려졌습니다. 창업자들은 유용한 능력을 갖추고 있었지만, 처음에는 적합한 시장이 없었습니다. Caldwell은 인기 없고 낡은 소프트웨어에 묶여 있는 대기업, 특히 상장 기업과 사모펀드가 소유한 기업을 살펴보라고 권했습니다. 이 관점은 그들이 자신의 역량을 고통스러운 엔터프라이즈 문제와 연결하는 데 도움을 주었습니다.
교훈은 여섯 번의 피벗이 본질적으로 칭찬할 만하다는 것이 아닙니다. 유능한 팀은 배운 것을 보존하면서 반복적으로 탐색할 수 있다는 점입니다.
타르 구덩이 아이디어가 똑똑한 창업자를 가두는 이유
일부 스타트업 개념은 세대를 거듭해 새 창업자들을 끌어들입니다. 유용해 보이고, 긍정적인 반응을 받으며, 알아보기 쉬운 불편을 해결하지만, 이를 지속 가능한 사업으로 전환하는 회사는 거의 없습니다. Caldwell은 팀이 쉽게 들어가지만 빠져나오기 어려워한다는 점에서 이런 아이디어를 “타르 구덩이” 아이디어라고 부릅니다.
대표적인 예로는 친구들과의 밤 외출을 조율하는 서비스, 음악 발견 제품, 위치 기반 소셜 네트워크가 있습니다. 사람들은 문제가 존재한다는 데 쉽게 동의하기 때문에, 초기 대화가 검증처럼 느껴질 수 있습니다. 하지만 긍정적인 의견이 강한 사용, 효과적인 유통, 또는 실행 가능한 비즈니스 모델을 입증하는 것은 아닙니다.
이 시장들이 위험한 이유는 아이디어가 명백히 어리석지 않기 때문입니다. 창업자는 정중한 관심을 성공이 가까웠다는 증거로 해석하며 수년을 보낼 수 있습니다. 더 깊은 질문은 수많은 이전 시도가 왜 멈췄는지, 그리고 지금 무엇이 실질적으로 달라졌는지입니다.
덜 붐비는 기회를 찾기 위해 Caldwell은 창업자들에게 동료 집단의 지적 중심에서 벗어나라고 권합니다. 같은 뉴스, 트렌드, 사회적 관계를 따르는 사람들은 종종 거의 동일한 아이디어를 만들어 냅니다. 독특한 기회는 이례적인 업무 경험, 기술 전문성, 개인적인 집착, 또는 소외된 산업에서 나올 가능성이 높습니다.
고객은 증거와 확신을 만든다
고객 접촉은 Caldwell의 프레임워크에서 핵심입니다. 그는 초기 창업자들이 업무 시간의 상당 부분, 가령 20%에서 30%를 잠재 고객 또는 기존 고객을 만나는 데 쓰라고 권합니다. 가능하다면 그런 대화는 설문조사와 대시보드의 여러 단계를 거치기보다 직접 이루어져야 합니다.
Airbnb, Brex, Retool, Zip, PostHog, Stripe 같은 회사들의 사례는 이 일이 얼마나 직접적일 수 있는지 보여줍니다. 초기 팀들은 전문가에게 조언을 구하고, 사무실을 방문하며, 사용자가 설치를 완료하도록 돕고, 자주 개인적으로 후속 연락을 했습니다. PostHog의 오픈소스 출시 역시 자신의 필요를 논의하고 제품에 영향을 줄 의향이 있는 커뮤니티를 만들었습니다.
즉각적인 목표는 모두의 칭찬을 받는 것이 아닙니다. 유용한 대화는 고객이 현재 문제를 어떻게 해결하는지, 전환에 무엇이 필요한지, 그리고 고통이 행동을 유도할 만큼 강한지를 드러냅니다. Caldwell이 선호하는 출발점은 코드, 투자 유치 자료, 또는 정식 회사 인프라에 크게 투자하기 전에 솔루션을 판매하거나 심지어 선판매해 보는 것입니다.
이 증거는 창업자의 확신이 어디에서 오는지도 설명합니다. Caldwell은 자신감을 고정된 성격 특성으로 보지 않습니다. 창업자들이 유망한 방향을 발견하고, 고객이 가치를 느끼는 무언가를 만들며, 행동이나 데이터에서 고무적인 신호를 볼 때 믿음은 자랍니다.
창업자를 제품과 영업 가까이에 두어라
Caldwell은 성숙한 기업의 조직도를 초기 스타트업에 그대로 들여오는 일을 경고합니다. 인상적인 임원, 제품 관리자, 또는 고위 영업 담당자를 채용하는 일은 진전처럼 느껴질 수 있지만, 창업자를 가장 중요한 업무에서 떼어 놓을 수 있습니다.
초기에는 창업자가 제품 품질, 사용자 반대 의견, 영업 과정의 마찰을 직접 알아야 합니다. 이러한 책임을 너무 일찍 위임하면 제품-시장 적합성을 발견하는 데 필요한 피드백 루프가 약해집니다. 화려한 이력서는 회사가 왜 존재해야 하는지에 대한 창업자의 이해를 대체할 수 없습니다.
투자자들은 임원 채용이나 빠른 팀 확장을 권할 수 있지만, Caldwell은 창업자들이 학습을 만드는 활동을 위한 시간을 지켜야 한다고 말합니다. 고객 대화와 제품 결정은 대개 과도한 네트워킹이나 시기상조의 관리 계층보다 우선할 가치가 있습니다.
시장 규모는 회사의 단계에 따라 달라진다
투자자들은 여러 이유로 스타트업을 거절하며, Caldwell은 창업자들이 투자자의 위치에서 그 결정을 바라보라고 권합니다. 펀드는 역량이 제한되어 있고, 유난히 매력적이라고 판단하는 기회를 위해 자본을 남겨 두어야 합니다. 거절은 창업자의 옷차림, 화상 통화 환경, 또는 다른 사소한 결함 때문에 발생하는 경우가 드뭅니다.
시장 규모는 기업이 더 높은 밸류에이션으로 후기 라운드를 조달할 때 특히 큰 영향을 미칩니다. 하지만 스타트업 초기에 Caldwell은 YC가 팀과 제품-시장 적합성의 신호에 더 큰 비중을 둔다고 말합니다. Airbnb, Uber, Razorpay 같은 회사들은 처음에는 결국 만들어 낸 사업보다 훨씬 작은 시장을 대상으로 하는 것처럼 보였습니다.
다른 투자자들은 현재 시장이 좁아 보인다는 이유로 여전히 스타트업을 피할 수 있습니다. 창업자는 기회가 어떻게 확장될 수 있는지 설명할 수 있지만, 더 명백한 규모를 선호하는 모든 투자자의 취향을 없앨 수는 없습니다. 실질적인 과제는 고객이 관심을 가진다는 증거를 계속 만들어 내면서 정직한 확장 논리를 개발하는 것입니다.
기본이 작동하기 전에는 고급 성장 전략을 잊어라
Caldwell은 초기 단계의 정교한 그로스 해킹과 분석에 회의적입니다. 첫 헌신적인 고객도 없는 스타트업에 복잡한 최적화 시스템은 필요하지 않습니다. 한 사람이 제품을 쓰도록 설득할 수 있는 신뢰할 만한 방법이 필요합니다.
이는 대형 기술 회사 출신 창업자에게 특히 중요합니다. 이들은 이미 막대한 유통력을 가진 제품을 최적화하는 데 익숙할 수 있는데, 이는 초기 수요를 만드는 문제와는 매우 다릅니다.
소비자 스타트업에는 사려 깊은 고객 획득 전략이 필요합니다. Caldwell은 성공한 경쟁사가 초기 사용자를 어떻게 확보했는지 연구하되, 규모에 도달한 뒤의 행동을 따라 하지 말라고 권합니다. 유용한 역사적 질문은 기존 플랫폼이 오늘날 어떻게 성장하는지가 아니라, 거의 아무도 존재를 몰랐을 때 콜드 스타트 문제를 어떻게 극복했는지입니다.
유행하지 않는 문제가 최고의 기회를 품을 수 있다
YC의 Request for Startups는 지원이 너무 적은 분야를 창업자들에게 드러내기 위한 것입니다. Caldwell은 현대적인 ERP 시스템, 오픈소스 비즈니스, 우주 기술, 첨단 과학, 새로운 방위 역량, 국내 제조업, 엔터프라이즈 시스템 간의 더 나은 연결, 더 작고 전문화된 AI 모델 등을 가능성으로 꼽습니다.
이는 투자자들이 현재 언급하는 무엇이든 좇으라는 지시가 아니라, 사고를 촉발하는 제안입니다. 그 가치는 창업자들이 달리 고려하지 않았을 어려운 분야나 유행하지 않는 분야로 시선을 돌리게 하는 데 있습니다. Caldwell은 특히 ERP 같은 범주에 관심이 있는데, 소비자 트렌드보다 창업자의 흥미를 덜 끌기는 해도 기업 내부에서는 그 중요성이 분명하기 때문입니다.
이 모든 사례에서 그의 더 큰 메시지는 일관됩니다. 지속 가능한 스타트업 아이디어는 구체적인 전문성이 간과된 고비용 문제와 만나는 곳에서 자주 나옵니다.
어떤 단일 시도보다 긴 경력을 만들어라
Caldwell의 마지막 관점은 한 회사 너머로 확장됩니다. 기업가와 투자자는 실수를 하고, 성공하지 못한 팀을 지원하며, 야망을 이루지 못하는 프로젝트에 수년을 보낼 수 있습니다. 실패가 경력 전체를 조직하는 이야기가 될 필요는 없습니다.
그는 기술과 시대를 넘나들며 반복적으로 재창조한 실리콘밸리의 저명한 인물들을 가리킵니다. 서로 다른 성격도 성공할 수 있으며, 내향성도 외향성도 결과를 결정하지 않습니다. 더 지속적인 장점은 꾸준한 호기심, 적응력, 그리고 일 자체에 대한 진정한 관심입니다.
다음에 무엇을 할지 결정하는 창업자에게 가장 유용한 시작은 구체적입니다. 잠재 고객을 찾아 제안하는 솔루션을 설명하고, 약속을 요청하세요. 그들의 반응은 스타트업 전략에 대한 또 하나의 추상적 논쟁보다 더 많은 방향을 제시할 것입니다.
