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10億ドルを調達した創業者から学ぶ、VCが本当に求めているもの | Build Mode

スタートアップの資金調達は、しばしばビジョン、カリスマ性、そして勢いを競う場として語られる。しかし、このBuild Modeでの対談で、Puzzleの創業者兼CEOであるSasha Orloffは、投資家がそれよりも華やかではないものも求めていると主張する。すなわち、創業者が会社を現実に存在する姿として理解している証拠だ。そこには、問題点、財務状況、リソースの制約、そして持続力のある成長へ至る道筋が含まれる。

Orloffは、このテーマについて非常に幅広い視点を持っている。彼は合計10億ドル超を調達した複数のフィンテック企業を築き、BlendやMission Laneのような事業をスケールさせた経験を経て、最終的にAIネイティブの会計プラットフォームであるPuzzleを創設した。彼の中心的なメッセージは明快だ。財務リテラシーは単なるコンプライアンス業務ではない。それは、より良い意思決定を行い、より強い立場で交渉し、投資家の信頼を得るためのツールである。

財務の現実は創業者の競争優位性になる

ソーシャルメディアは、会社づくりを、製品ローンチ、顧客獲得、資金調達発表が途切れることなく続くように見せることがある。Orloffが語る現実は、はるかに混沌としている。スタートアップでは、最高の瞬間と最悪の瞬間が同じ日に起こり得る一方で、営業、テクノロジー、採用、定着、キャッシュマネジメントの問題が注意を奪い合う。

投資家はそれを知っている。Orloffによれば、彼らは会社が完璧であることを期待していない。実際、すべてが順調だと言い張る創業者は、信頼よりも疑念を生む可能性がある。投資家が求めているのは、何がうまく機能しているか、何が期待に届かなかったか、そしてチームが次に何をするのかを明確に示せるリーダーだ。

そのためには、Orloffが言うところの「現実との強い関係」が必要になる。会計は、その現実の重要な一部をもたらす。なぜなら、活動を収益、利益率、支出、現金、ランウェイの一貫した全体像へと変換するからだ。タイムリーな財務情報を持つ創業者は、人員、時間、資本を最も大きな影響をもたらし得る領域へ振り向けられる。古いレポートや銀行残高に頼る人は、全体像の一部しか見えないまま重大な選択をしている。

継続する問題からPuzzleはいかに生まれたか

Orloffの最初の会社はY Combinatorを経て、売上高1億ドルに到達した最速級の事業の一つとなった。彼が複数のフィンテック事業のスケールを支援するにつれ、企業構造はますます複雑になっていった。持株会社、別法人、資産保護、そして将来的なスピンアウトや売却は、いずれも財務管理の層を増やした。

次の一手を検討するために一歩引いた後、OrloffはGeneral CatalystのHemant Tanejaと自身の経験について話した。そこでは一つの不満が際立った。急成長企業を経営しているにもかかわらず、その財務健全性について最新かつ理解しやすい見通しを得ることは驚くほど難しかったのだ。TanejaもStripeを通じて関連する問題に遭遇していた。創業者は膨大な規模で決済を処理できても、自社事業の基礎となる経済性を理解するのに苦労することがあった。

このギャップは、スタートアップ向けの金融スタックが他のほぼすべての領域で近代化されていたため、特に際立っていた。Mercury、Brex、Ramp、Gusto、Ripplingのような製品は、銀行業務、カード、経費、給与計算、従業員管理を改善したが、そのデータの多くは、なお数十年前に設計された会計システムへ流れ込んでいた。

Orloffはこれを、「解決するのがあまりに大変そうに見えるがゆえに見過ごされ続ける、不快な問題」を指すPaul Grahamの言葉、「schlep blindness」の一例だと捉えた。Puzzleは、スタートアップ会計をより即時的で、つながりがあり、事業運営の意思決定に役立つものにするために生まれた。単に数か月後の税務やデューデリジェンスのためではない。

投資家が資金調達ステージごとに見るもの

会社の成長に伴い、投資家の見方は変化する。Orloffは、プレシードとシード段階の判断は、創業者、チーム、ビジョンの規模に大きく依存する傾向があると説明する。その時点では、詳細なパフォーマンス指標がまだ存在しないこともある。

機関投資家の資本が加わると、証拠の重要性が増す。投資家は、製品が作られており、顧客がそれに対価を支払うことを確認したい。収益が生まれると、議論はキャッシュバーンとランウェイへ広がる。つまり、会社がさらに資本を必要とするまでに、どれほどの時間が残っているのかということだ。

シリーズAとシリーズBの段階になると、成長だけでは不十分だ。投資家はますます、その成長の質を精査する。収益は、継続、更新、または拡大する可能性が高いほど価値がある。顧客を急速に増やしても、同じ速さで失っている会社は、時間とともに顧客関係が強くなる会社とは根本的に異なる。

効率性も前面に出てくる。事業モデルによっては、投資家は営業効率、顧客獲得コスト、投資回収期間、顧客生涯価値、粗利益率を検討することがある。Orloffは、多くの持続可能なソフトウェア事業が、70%から80%程度の粗利益率を目指すと指摘する。販売単位ごとにあまりに多くの損失を出すモデルは、急速な拡大でも救えない。

Uberのような企業で起きたように、例外的な勝者総取り市場では、投資家がより長く損失を補填することを納得する場合もある。だが、ほとんどのスタートアップはその扱いを期待できない。資本が高価になる、あるいは利用できなくなる可能性と、成長への野心を両立させなければならない。

ランウェイが資金調達における交渉力を決める

会社の現金が尽きる直前に資金調達を始める創業者は、弱い立場で交渉することになる。投資家はその緊急性を見抜くことができ、取引が遅れたり破談になったりした場合、創業者には代替案がほとんどない。

アーリーステージの企業が、従来型の交渉力を多く持つことはめったにない。Orloffによれば、彼らは急成長と、投資家が機会を逃すことへの恐れを通じて、それを生み出すことが多い。正確なランウェイ情報は、現金危機に市場へ出るタイミングを決められるのではなく、創業者自身が市場にアプローチするタイミングを選ぶ助けとなる。

財務上のストレスは、事業運営のパフォーマンスにも影響する。給与を支払えるかどうかを心配しながら、顧客や製品開発に集中するのは難しい。資金調達そのものも、本来なら販売や開発に向けられる時間を消費し、会社に資金を供給するためのまさにそのプロセスの最中に、数字を悪化させる可能性がある。

定期的な財務レビューは、そうしたプレッシャーをなくすことはできない。しかし、より早くそれを明らかにできる。現代的なシステムは、口座データと取引データを組み合わせて現金、バーン、ランウェイを推定し、それらの数値が大きく変化したときに創業者へ通知できる。Orloffのより大きな論点は、直感が消えるべきだということではない。創業者の直感は依然として価値があるが、信頼できる証拠とともに機能すべきだ。

コンプライアンスは信頼の試金石である

基本的な財務衛生管理は、有望な投資が進むかどうかを左右し得る。Orloffによれば、投資家は、それ以外では気に入っている会社からも、基本的なコンプライアンス要件が満たされていないという理由で頻繁に手を引く。記録の欠落や説明のつかない不整合は、より大きな疑問を招く。創業者がこの義務を怠ったなら、他に何が見落とされているのか、という疑問だ。

同じ問題は、買収を頓挫させたり、評価額を下げたりすることもある。収益、債務、所有権、経費を検証できなければ、買い手は会社に自信を持って価格を付けられない。財務の混乱はリスクをもたらし、そのリスクは通常、より厳しい条件か、より低い提示額のいずれかに反映される。

したがって、資金調達のデータルームは、緊急性が生じる前に準備しておくべきだ。その中核資料には通常、財務諸表、顧客契約または収益契約、雇用契約、正確な資本構成表が含まれる。資金調達の勢いは脆弱であるため、スピードが重要だ。会社が記録を再構築する間、投資家を待たせなければならない場合、その関心は別の機会へ移るかもしれない。

Orloffは、会計を先送りしても総作業量は消えないと主張する。それは、最もストレスの大きいタイミングまで蓄積するだけだ。正確な財務諸表を迅速に作成することは、創業者がより大きな額の資本を管理するうえで信頼できることを示す。

リソース配分の言語を話す

投資家が資金を提供するのは、それによって企業の将来価値が高まることを期待しているからです。資金は従業員、在庫、インフラ、あるいは特にAI企業ではモデル利用料や推論コストに充てられるかもしれません。したがって、説得力のあるピッチでは、求める投資額と信頼できる成果の組み合わせを結び付ける必要があります。

創業者は、こうした選択の背景にあるトレードオフについて、抵抗なく話せるべきです。営業担当者ではなくエンジニアを多く採用した場合、何が起こるのか。拡大したチームはどれほどのランウェイを消費するのか。どの投資が収益を生み、企業は顧客獲得コストをどれほど迅速に回収できるのか。

損益計算書は、この対話に役立つ枠組みを創業者に与えます。収益から粗利益、営業費用、そして利益または損失へと進むため、モデルの各層を体系的に検討できます。目的は、すべての創業者を会計士にすることではありません。資本配分の判断を擁護できるほど、会社の経済性を明確にすることです。

Orloffはまた、資金調達、取締役会、デューデリジェンスに向けたリハーサル相手としてAIを活用することを勧めています。創業者は難しい質問をシミュレーションし、弱い説明を特定し、重要な会議に臨む前に事業計画を財務上の結果と結び付ける練習ができます。

専門的な財務支援を加えるタイミング

ソフトウェアや統合機能を使えば、創業者が毎日システムを確認しなくても、創業時から若いスタートアップに妥当な財務基盤を与えられます。自動化によって取引を取り込み、現金の動きを整理し、比較的少ない手作業で帳簿の作業用ドラフトを維持できます。

企業の複雑性が増すにつれ、専門家の支援はより重要になります。Orloffは、売上高が約10万ドルから100万ドルの範囲に入ったら、記帳代行者または会計士の起用を検討するよう勧めています。売上高が約1,000万ドルに達すると、予測を作成し、将来を見据えた戦略を導ける社内の財務責任者が必要になる場合があります。

この進展は、必要性の変化を反映しています。初期段階の会計は、起きたことを記録することに重点を置きます。成熟した財務機能には、その結果を解釈し、代替案をモデル化し、経営陣が次に何をすべきかを判断する支援も求められます。企業が資産や知的財産を保護するための法人を追加すると、やがてスタートアップ向けソフトウェアではなく、本格的なエンタープライズ・リソース・プランニング・システムが必要になる可能性があります。

AI会計に信頼性が不可欠な理由

Puzzleは、トランシェ方式で構成された単一のタームシートを通じて、5,000万ドルのシリーズAを調達しました。Orloffによると、この投資の目的の一部は、自動化と専門的判断を組み合わせる財務エージェント向けのインフラを構築することでした。

この領域では信頼性が極めて重要です。Orloffは会計をスロットマシンではなくMRI装置に例えます。同じ入力からは、一貫した出力が得られなければなりません。税務当局、取締役会、融資者、投資家に提出する財務諸表が、予測不能に変化してはなりません。創業者は不正確な表明を承認した場合、個人的な結果に直面する可能性もあります。

そのためPuzzleのアプローチは、AIを取り巻く決定論的なプロセスを重視しています。大規模言語モデルは、企業が収益モデル、会計方針、例外的なケースを自然言語で説明する助けになりますが、専門家による監督は依然として不可欠です。会計士はなお、勘定科目表を設定し、取引を処理する方針を定義する必要があります。

Orloffは、完全自律型会計という考えを退けています。彼が好むモデルは、AIのスピードと専門家が設計した統制を組み合わせ、単にデータ入力を速めるのではなく、厳密な帳簿を作ることを目指します。その構想では、テクノロジーがかつて大企業だけに限られていた財務能力へのアクセスを広げる一方で、会計士は信頼される専門家として行動し続けます。特に、企業が危機や複雑性の局面に達したときには重要です。

投資家が最終的に求める創業者

最も強い資金調達の姿勢は、完璧さではありません。整理された証拠に裏付けられた、十分な情報に基づく誠実さです。

Orloffが理想とする創業者は、会社の現在の状況を理解し、計画からの乖離を説明でき、利用可能なリソースをどのように使って成果を改善するかを把握しています。その創業者はまた、起業に内在する混乱を受け入れつつ、それを回避可能な財務上の混乱の言い訳にはしません。

レジリエンスは能力と同じくらい重要です。Orloffは創業者に対し、楽観性を保ち、信頼できる支援ネットワークを築き、自分のアイデンティティを短期的な結果だけに完全に結び付けるのではなく、建設的な行動に集中するよう助言しています。投資家が評価しているのは、スプレッドシートだけではありません。テーブルの向こう側にいる人物が、率直さ、規律、適応力を維持しながら不確実性を乗り越えられるかどうかを見極めているのです。

実践的な教訓は、財務の可視性を早期に確立し、継続的に維持し、それを会社づくりの一部として扱うことです。税務申告期限や資金調達ラウンドの前に完了させる書類仕事として扱うべきではありません。創業者が自社の数字を把握していれば、より的確な判断を下し、より大きな説得力をもって伝え、切迫感によって選択肢が損なわれる前に投資家へアプローチできます。

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